Диазинон - Трехмерная модель молекулы - фото
Диазинон - Трехмерная модель молекулы
Диазинон - Структурная формула - фото
Диазинон - Структурная формула
Диазинон - Окисление диазинона до диазоксона. В живых организмах диазинон переходит в соответствующий эфир фосфорной кислоты (диазоксон). - фото
Диазинон - Окисление диазинона до диазоксона. В живых организмах диазинон переходит в соответствующий эфир фосфорной кислоты (диазоксон).

Физические и химические свойства

Диазинон в чистом виде – бесцветное масло со слабым запахом.

Технический продукт представляет собой масло от желтого до желто-коричневого цвета. Растворимость вещества в воде 40 мг/л при 20 °С. Хорошо растворяется в большинстве органических растворителях (ацетоне, бензоле, ксилоле, этаноле, хлороформе), легко гидролизуется в щелочной и кислой среде.

В строении диазинона О,О – диэтилтионфосфорная кислота ангидридно связана с кислотным остатком. Поэтому при гидролизе эфир распадается на диэтилтионфосфорную кислоту и первоначальное кислотное основание. В растениях сначала окисляется до фосфата, который затем гидролизуется до нетоксичных продуктов с разрушением гетероцикла.

Физические характеристики

  • Молекулярная масса 304,4;
  • Точка кипения 89 °С при 0,1 мм ртутного столба;
  • Давление паров при 20 °С 8,4•10-3 мм.рт.ст;
  • Летучесть 1,39 мг/м3;
  • Коэффициент преломления – 1,115;
  • Плотность 1,116-1,118 г/см3.

Действие на вредные организмы

Фосфорорганические инсектициды, и диазинон в частности, являясь ядами нервно-паралитического действия одинаково воздействует на организм теплокровных животных и членистоногих, фосфорилируя жизненно важные ферменты – эстеразы, подавляя их нормальные функции. Как и другие фосфорорганические инсектициды, диазинон воздействует на холинэстеразу – фермент, являющийся передатчиком нервного импульса. Происходит связывание холинэстеразы, в результате она теряет свою активность и не может вызывать гидролиз ацетилхолина. Если холинэстераза блокируется пестицидом, то свободный ацетилхолин накапливается в синалтической щели, нарушается нормальное прохождение нервных импульсов, возникает тремор (судорожная активность мышц), переходяший в паралич.

Резистентность

. При систематической обработке посевов препаратами на основе диазинона появляется групповая устойчивость к нему некоторых видов насекомых-вредителей.

Пестициды, содержащие
Диазинон

для сельского хозяйства:

для личных подсобных
хозяйств:

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

для ветеринарного применения:

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

Фитотоксичность

. При обработке растений в период вегетации препараты на основе диазинона нефитотоксичны, однако, обработка семян и корней может приводить к угнетению растений.

В сельском хозяйстве

. В настоящее время препараты на основе диазинона разрешены к применению против грызущих и сосущих вредителей сахарной свеклы (долгоносики, блошки, тли, подгрызающие совки), пшеницы (хлебная жужелица), семенной люцерны (долгоносики, клопы), кукурузы (проволочники), хлопчатника (подгрызающие совки, тли), капусты (капустные мухи) и др.

Препараты применяют путем опрыскивания посевов (жидкие препаративные формы) или путем внесения в почву или на поверхность почвы. При внесении в почву целью является защита растений от почвообитающих вредителей. Внесенный в почву диазинон хорошо поглощается корневой системой сельскохозяйственных культур и поступает во всходы растений, защищая их от вредителей в первые две-три недели. Это свойство диазинона является очень важным, так как в современном ассортименте пестицидов отсутствуют другие инсектициды, обладающие таким действием.

Период полураспада диазинона в почве 2-3 недели, но после внесения гранулированных форм он обнаруживается и в небольших количествах и через 14 недель.

В личном приусадебном хозяйстве

. Для применения на личных приусадебных участках зарегистрированы препараты в виде гранул против вредителей овощных и цветочных культур, земляники, картофеля и лука (медведки, муравьи, луковая и капустная мухи, проволочники, бороздчатый долгоносик и т.д.)

Для защиты комнатных растений

. Препараты на основе диазинона применяют для защиты горшечных цветочных растений и рассады овощных и цветочных культур против почвенных мушек и грибных комариков.

В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции

препараты на основе диазинона (димпилата) применяются для уничтожения синантропных видов.

Баковые смеси

. Водная эмульсия смешивается с большинством гербицидов и фунгицидов.

Инструкция по применению диазинона

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Валлар, закладка: Регламенты применения в личных подсобных хозяйствах.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека)0,005
ПДК в почве (мг/кг)0,1 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,004 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,2
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3)0,0001 (с.-с.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в брюкве
0,1
в зерне хлебных злаков
0,1
в капусте
0,5
в картофеле
0,1
в кукурузе
0,1
в луке (репка)
0,1
в маке масличном
0,5
в моркови
0,5
в огурцах
0,5
в свекле сахарной, столовой
0,1
в табаке
0,5
в томатах
0,5
в хлопчатнике (масло)
0,1
в хмеле сухом
1,0
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в ананасах
0,1
в бобах (стручки и/или свежие семена)
0,2
в горохе (свежие бобы)
0,2
в грецком орехе
0,01
в ежевике (бойзеновая ягода)
0,1
в киви
0,2
в китайской капусте
0,05
в клюкве
0,2
в кольраби
0,2
в малине
0,2
в миндале
0,05
в персике
0,2
в перцах сладких (включая гвоздичный)
0,05
в редисе
0,1
в смородине (красная, белая, черная)
0,2
в тыкве
0,05
в чернике
0,1

Токсикологические свойства и характеристики

При применении в сельском и приусадебном хозяйствах диазинон представляет опасность как высокотоксичный пестицид в период применения и в течение 20 дней после него. За это время он детоксицируется, токсичные остатки в урожае не накапливаются. Пестицид не циркулирует в окружающей среде.

Токсическое действие

. Диазинон является веществом, действующим на холинэстеразу. Действующее вещество проникает через кожу. Свойства к накоплению в организме выражены слабо. У собак, которые ежедневно получали 6,5 мг/кг диазинона (в виде 25%-ного смачивающегося порошка), не наблюдалось никаких изменений.

Активность холинэстеразы снижалась лишь в незначительной степени. При ежедневном приеме 9,3 мг/кг диазинона проявлялось ядовитое действие препарата, связанное с сильным подавлением активности холинэстеразы.

Диазинон негенотоксичен, не проявляет выраженного тератогенного и эмбриотоксического эффекта в модельных опытах на животных.

Отравление

препаратами диазинона можно лечить атропином или комбинацией атропина и ПАМ. Начальные симптомы отравления фосфорорганическими инсектицидами включают боль в животе, ослабление зрения. Симптомы средней степени включают тяжесть в организме и бессонницу.

При попадании вещества на кожу – надо снять его ватным тампоном, смоченным 5 – 10%-ным спиртом или 2%-ным хлоралином, и далее промыть водой; при попадании в глаза – их промывают и закапывают атропин либо аналогичные препараты; при попадании в желудок – выпивают несколько стаканов теплой воды или 2%-ного раствора соды и вызывают рвоту, принимают активированный уголь и солевое слабительное; при тяжелых отравлениях – делают подкожные уколы с атропином или аналогичными препаратами, снимающими вещество с фермента.

Классы опасности

. Концентраты эмульсий на основе диазинона относятся ко второму и третьему, гранулированные препараты – к третьему классу опасности для человека. Концентраты эмульсий опасны для пчел в течение трех-четырех суток после опрыскивания растений, гранулированные препараты мало опасны для пчел и этнофагов, обитающих на растениях. Это свойство является преимущественным, оно исключает воздушный и уменьшает (не всегда) водный снос препаратов, снижает их контакт с человеком и сельскохозяйственной продукцией.

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13.

Получение

Диазинон получают взаимодействием 2-изопропил-4-метил-6-гидроксипиримидина с диэтилхлоротиофосфатом в присутствии акцепторов хлороводорода.

Открыто вещество было Жизеном (фирма «Гейги»). Предшествовало этому форфорилирование енолизирующихся эфиров (ацетоуксусный эфир) и кетонов (ацетилацетон) Шрадером и Лоренцом в 1944 году. В 1950 – 1952 гг. Жизеном были получены гетероциклические енольные соединения конденсацией из эфира β–кетокарбоновой кислоты, затем они были переведены в эфиры диметилкарбаминовой кислоты. После этого полученные енолы были фосфорилированы.

Наиболее интересным енольным соединением стал продукт конденсации ацетоуксусного эфира и изобутирамидина (2-изопропил-4-метил-6-оксипиримидин). Его фосфорилирование О,О – диэтилхлортиофосфатом приводит к действующему началу диазинона..

(c) Справочник AgroXXI