Действующие вещества
Химические и физические характеристики
L-лейцин – L-форма (биологически активная форма) незаменимой (для человека и млекопитающих), кодируемой аминокислоты лейцина. (О формах аминокислот – подробнее в статье «Аминокислоты»). Характеризуется разветвленной цепью. Является важным веществом в процессе образования гемоглобина в организме человека и животных[5].
Лейцин – единственная аминокислота, увеличивающая содержание инсулина в крови независимо от концентрации глюкозы. Это единственная истинно кетогенная аминокислота, ее боковой радикал один из самых крупных среди аминокислот, занимает по этому показателю седьмое место[4].
L-лейцин, в химически чистом виде – белые кристаллы или кристаллический порошок[5].
Физические характеристики
- плотность – 1,0 ±0,1 г/см3;
- температура кипения – 225,8 ± 23,0°C при 760 мм рт. ст.;
- температура плавления – 286–288ºC;
- молекулярный вес – 131,2;
- температура вспышки – 90,3 ± 22,6°C;
- давление пара – 0,0 ± 0,9 мм рт. ст. при 25°C;
- показатель преломления – 1,463;
- растворимость в воде – 22,4 г/л при 20°C[9].
L-лейцин не синтезируется в организме человека. Биосинтез в растения и бактериях осуществляется из 2-оксо-3-метилбутановой кислоты через 2-оксо-4-метилпентановую кислоту, из которой в результате трансаминирования образуется лейцин[4].
В организме животных L-лейцин метаболизирует до2-оксо-4-метилпентановой кислоты (2-кетоизокапроновая кислота), из которой в результате дальнейших превращений образуется 3-гидрокси-3-метилглутарилкофермент А. Затем ацетоуксусная кислота и ацетилкофермент А. Катаболизм свободного лейцина используется организмом как источник энергии[4].
L-лейцин расщепляется в проростках гваюлы до изокапроновой, изовалериановой и 3-диметилакриловой кислот. Фермент из проростков льна в присутствии АТФ и КоА катализирует активацию 3-диметилакриловой кислоты и присоединение углекислого газа с образованием 3-окси-3-метилглутаминовой кислоты, в дальнейшем расщепляющейся до ацетоуксусной кислоты и ацетил-КоА2[3].
Фазовоконтрастная микрофотография кристаллов α-лейцина 
Действие на растения
L-лейцин в растениях участвует в синтезе нуклеиновых кислот, активизируя процессы митоза (деления клеток), то есть развития точек роста побегов и корней[2].
Подавление биосинтеза данной аминокислоты гербицидами или другими неблагоприятными факторами отрицательно влияет на рост и развитие растений[2].
Применение
L-лейцин в сфере защиты растений применяется в качестве действующего вещества регуляторов роста растений. В частности, в составе Стиммунол ЕФ, Ж[1].
Токсикологические свойства и характеристики
L-лейцин – малоопасное вещество. При применении согласно регламента безопасно для человека, животных и окружающей среды[1].
ЛД50 внутрибрюшинный, крыса = 5379 мг/кг[9].
Класс опасности:
- для человека – 4;
- для пчел – 3[1].
Получение
L-лейцин, как и прочие аминокислоты, может быть получен при конденсации нитроуксусного эфира с альдегидами с последующим восстановлением продукта конденсации[3].
На практике данную аминокислоту получают при выращивании продуцирующих L-лейцин микроорганизмов рода Escherichia, родаCorynebacterium, рода Brevibacterium. Для увеличения выхода искомого вещества используют мутантные штаммы микроорганизмов, в частности: Соrynebacterium glutamicum, Brevibacterium flavum, Соrynebacterium acetoacidophilum, Brevibacterium lactofermentum[8][7].
История
Лейцин в первые был выделен французским биохимиком Луи Прустом в неочищенном виде из гниющего сыра в 1819 году[4].
Позднее Анри́ Браконно́ (французский биохимик) выделил эту же аминокислоту из кислотных гидролизатов мышц и шерсти в кристаллической форме и назвал лейцином, в связи с тем, что выделенное вещество было белого цвета, от греческого «лейкоз» – белый[4].
Геррит Ян Мульдер (голландский химик-органик) доказал тождество продуктов, полученных Прустом и Браконно[4].
Структурную формулу и состав лейцина установили Шарль Фредерик Жерар (французский биохимик) и Огюст Лоран (французский химик-органик)[4].
2. Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.
3. Дэвис Д., Джованелли Дж, Рис Т., Биохимия растений. Перевод с английского под редакцией Кретовича В.Л., Издательство «Мир», 1966 – 512 стр
4. Козлов, В. А. Протеиногенные аминокислоты: учебное пособие / В. А. Козлов. – Чебоксары: Чуваш. гос. пед. ун-т, 2012. – 139 с.
5. Новиков Н.Н. Биохимия растений, КолосС, 2012 – 680 с.
6. Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. RU 2 693 663 C1 Микроорганизм, продуцирующий L-лейцин, и способ получения L-лейцина с использованием этого микроорганизма. Авторы: Сон Бён Чоль, Ли Джи Хе, Чон Э Чжи, Ким Чжон Хён, Ким Хе Вон. Публикаци:я 2019-07-03. Подача: 2016-08-25.
8. SU 583641 A1 Способ получения L-лейцина. Авторы: Н.И. Жданова, Т.В. Леонова, Л.Ф. Козырева, Подача: 1976.07.26. Опубликовано: 1977.12.05
Пестициды, содержащие L-лейцин
регуляторы роста растений, ДВ: L-аргинин + L-пролин + L-лейцин (8,84 + 0,3 + 0,68 г/л)
Рег. номер: 792-07-3533-1 до 17.03.2032 г. 4/3
(c) Справочник AgroXXI