Действующие вещества
Оглавление
- Физические и химические свойства
- Физические свойства:
- Действие на вредные организмы
- Механизм действия
- Симптомы поражения
- Поражаемые виды
- Резистентность
- Профилактика резистентности
- Фитотоксичность
- Применение
- Токсикологические свойства и характеристики
- Показатели экотоксичности
- Влияние на здоровье человека
- Симптомы отравления
- Классы опасности
- Получение
- История
Физические и химические свойства
Спиродиклофен – белый порошок без запаха, в воде слаборастворим[6].
Физические свойства:
- молекулярная масса – 411,3[5];
- плотность – 1,3±0,1 г/см3[5];
- температура кипения при 760 мм рт. ст – 561,1±50,0°C[5];
- температура плавления – 94,8°C[5];
- точка вспышки – 199,8±29,1°C, огнеопасность невысокая[5][6];
- растворимость в воде при 20°C – 0.05 мг/л[6];
- растворимость в органических растворителях при 20°C:
- н-гептан – 20000 мг/л;
- этилацетат – 250000 мг/л;
- ксилол – 250000 мг/л;
- дихлорметан – 250000 мг/л[6].
Чувствительные виды вредителей
Действие на вредные организмы
Спиродиклофен проявляет инсектицидную и акарицидную активность. Токсикологическое действие – контактное. Эффективен против всех стадий развития растительноядных клещей: яйца, личинки, протонимфы, дейтонимфы, имаго[3].
Механизм действия
. По классификации IRAC спиродиклофен относится к группе 23 – ингибиторы ацетил-Коа- карбоксилазы (АСС)/ inhibitors of acetyl-Coa carboxylase и рассматривается в пределах химической группы производные тетроновой и тетраминовой кислот[7].Спиридиклофен ингибирует ацетил-Коа-карбоксилазу, являющуюся катализатором первого этапа биосинтеза липидов[3].
Подробнее о механизме действия спиридиклофена и других производных тетроновой и тетраминовой кислот – в статье «Тетроновые кислоты».
Симптомы поражения
. Гибель чувствительных видов вредителя на всех стадиях развития[3].Поражаемые виды
принадлежат к семействам: Паутинные клещи, Бурые клещи, Галловые четырехногие клещи, Листоеды, Листоблошки, Щитовки, Цикадки[2].Примерный список чувствительных видов приведен в перечне «Чувствительные виды вредителей», расположенном справа.
Резистентность
. Перекрестная резистентность к соединениям других групп не установлена. Возможно формирование популяций резистентных непосредственно к спиродиклофену[3].Подробнее – в статье «Тетроновые кислоты».
Профилактика резистентности
– в статье «Тетроновые кислоты».Фитотоксичность
. В рекомендуемых нормах расхода спиридиклофен не фитотоксичен[3].Применение
Спиродиклофен является действующим веществом пестицидов с акарицидным и инсектицидным действием. Эффективен против:
- различных видов растительноядных клещей, калифорнийской щитовки, яблонной медяницы на яблонях;
- паутинных клещей, виноградного войлочного клеща, цикадок на винограде;
- обыкновенного паутинного клеща на сое[2].
Токсикологические данные | |
| ВДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,01 |
| ОДК в почве (мг/кг) | 0,07 |
| ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | 0,05 (общ.) |
| ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | 1,0 |
| ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,002 |
| МДУ в продукции (мг/кг): | |
| в винограде | 0,2 |
| в плодовых (семечковые) | 0,8 |
| в сое (бобы, масло) | 0,02 |
| ВМДУ в продукции (мг/кг): | |
| в винограде | 0,2 |
| в древесных орехах | 0,05 |
| в клубнике | 2,0 |
| в кофе бобах | 0,03 |
| в молоке | 0,004 |
| в мясе млекопитающих (кроме морских животных) | 0,01 |
| в огурцах, включая корнишоны | 0,07 |
| в плодовых (косточковые) | 0,5 |
| в смородине (черная, красная и белая) | 2,0 |
| в субпродуктах млекопитающих | 0,05 |
| в томатах | 0,5 |
| в хмеле сухом | 40,0 |
| в цитрусовых | 0,4 |
| МДУ в импортной продукции (мг/кг): | |
| в винограде | 0,2 |
| в древесных орехах | 0,05 |
| в клубнике | 2,0 |
| в кофе бобы | 0,03 |
| в молоке | 0,004 |
| в мясе млекопитающих (кроме морских) | 0,01 |
| в плодовых (косточковые) | 0,5 |
| в смородине (черная, красная и белая) | 2,0 |
| в субпродуктах млекопитающих | 0,05 |
| в томатах | 0,5 |
| в цитрусовых | 0,4 |
Токсикологические свойства и характеристики
Спиродиклофен быстро разлагается в обработанных плодах и ягодах, спустя 14 дней после обработки в большинстве случаев не обнаруживается. При соблюдении норм применения и регламента использования данного вещества продукция считается безопасной для переработки и использования в пищу[1].
Показатели экотоксичности
:- потенциал биоаккумуляции – низкий;
- млекопитающие (острая оральная по крысе) ЛД50> 2500 мг/кг (низкий);
- птицы (острая, по виду виргинский перепел) ЛД50> 2500 мг/кг (умеренно);
- рыбы (острая 96 часовая, по виду радужная форель) СК50> 0,035 мг/л (высокий);
- водные беспозвоночные (острая 48 часовая, по виду дафния магна) ЭК50> 0,051 мг/л (высокий);
- донные микроорганизмы (острая 96 часовая, по виду комар-хирономус) СК50=0,032 мг/л (высокий);
- водоросли (острая 72 часовая, зеленая морская водоросль) ЭК50> 0,06 мг/л (умеренно);
- пчелы (острая 48 часовая, орально) ЛД50> 196 мг/особь (низкий);
- почвенные черви (острая 14-дневная, дождевой червь) СК50> 1000 мг/л (умеренно)[6].
Влияние на здоровье человека
:- канцерогенность – возможно, но точно не определено;
- эндокринные заболевания – данные отсутствуют;
- репродуктивная токсичность – возможно, но точно не определено;
- ингибирование ацетилхолинистеразы – не вызывает;
- нейротоксичность – возможно, но точно не определено;
- по раздражению дыхательных путей данных нет;
- раздражение кожи не вызывает;
- раздражение глаз не вызывает;
- мутагенность – данные отсутствуют[6].
Симптомы отравления
: головная боль, тошнота, рвота, головокружение, расстройство пищеварения, общая слабость[3].Таблица «Токсикологические данные» составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[4].
Классы опасности
. Препараты с действующим веществом спиридиклофен относится к 3 классу опасности для человека (умеренно опасные) и 3 классу опасности для пчел (малоопасные)[2].Получение
Спиродиклофен получают из следующих веществ: этил-1-гидроксициклогексанкарбоксилата и 2,4-дихлорфенилацетилхлорида:
- Этил-1-гидроксициклогексанкарбоксилат получают реакцией циклогексанона путем добавления цианистого водорода к циангирину с омылением и этерификацией[5].
- 2,4-дихлорфенилацетилхлорид синтезируют из 2,4-дихлорбензилхлорида путем цианидного обмена, омыления и превращения в хлорангидрид[5].
- Этил-1-гидроксициклогексанкарбоксилат и 2,4-дихлорфенилацетилхлорид конденсируют, получая производное тетроновой кислоты, а затем этерифицируют 2,2-диметилмасляной кислотой[5].
История
Спиродиклофен официальной зарегистрирован в Японии в 2003 году. Разрешен к использованию в 16 странах Европейского Союза, в том числе Бельгии, Германии, Испании, Польши, Словении, Англии[6]. В России разрешен к применению инсектоакарицид Акардо, ККР, производитель и регистрант АО «Щелково Агрохим».
2. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
3. Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.
4. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
6. http://www.rupest.ru/
7. Irac-online.org.
Пестициды, содержащие Спиродиклофен
инсектициды и акарициды, ДВ: Спиродиклофен (250 г/л)
Рег. номер: 018-01-2796-1 до 13.09.2030 г. 3/3
(c) Справочник AgroXXI