Ароматические карбоновые кислоты

• Химические и физические свойства
• Действие на растения
• Действие на вредные организмы
• Применение
• Токсикологические свойства и характеристики
• Получение
• История

Химические и физические свойства

Физические свойства: Большинство ароматических карбоновых кислот — кристаллические вещества с высокой температурой плавления (например, бензойная кислота плавится при 122°C). Плохо растворимы в холодной воде, но лучше — в органических растворителях.

Химические свойства: Обладают кислотностью (pKa ~4–5), более выраженной, чем у алифатических кислот, благодаря стабилизации делокализацией заряда в ароматическом кольце. Реагируют с основаниями, образуя соли, участвуют в реакциях электрофильного замещения (например, сульфирование, нитрование).

Действие на растения

Некоторые производные ароматических карбоновых кислот (например, 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота, 2,4-Д) используются как синтетические ауксины — регуляторы роста растений. В низких концентрациях они стимулируют рост, а в высоких действуют как гербициды, вызывая неконтролируемое деление клеток и гибель сорняков.

Действие на вредные организмы

Гербициды: 2,4-Д и дикамба избирательно подавляют двудольные сорняки.

Фунгициды: Салициловая кислота индуцирует системную устойчивость растений к патогенам.

Инсектициды: Производные (например, эфиры) применяются для борьбы с насекомыми.

Применение

Пищевая промышленность: Бензойная кислота и её соли (бензоаты) — консерванты (E210–E213).

Фармацевтика: Салициловая кислота — основа для синтеза ацетилсалициловой кислоты (аспирина).

Сельское хозяйство: Гербициды на основе 2,4-Д.

Промышленность: Используются в производстве красителей, полимеров (например, терефталевая кислота для синтеза ПЭТ).

Токсикологические свойства и характеристики

Бензойная кислота: Малотоксична (ЛД50 для крыс — 1700 мг/кг), но в высоких дозах вызывает раздражение слизистых.

2,4-Д: Умеренно токсичен (ЛД50 — 300–700 мг/кг), потенциально опасен для водных организмов.

Салициловая кислота: Токсична при передозировке (вызывает синдром Рея у детей).

Получение

Окисление алкилароматических соединений:

Толуол → бензойная кислота (окисление KMnO₄).

Карбоксилирование фенолятов (реакция Кольбе—Шмитта):

Фенолят натрия + CO₂ → салициловая кислота.

История

Бензойная кислота впервые выделена в XVI веке из смолы стиракса, синтезирована в 1832 году Ю. Либихом.

Салициловая кислота получена в 1838 году Р. Пириа, её производное (аспирин) создано компанией Bayer в 1897 году.

Гербициды 2,4-Д разработаны в 1940-х годах как часть «зелёной революции».

Список действующих веществ, входящие в химический класс Ароматические карбоновые кислоты